AROMATİK BİLEŞİKLER

AROMATİK BİLEŞİKLER; Aim. Aromatische
Verbindungen (f), Fr. Composées aromatiques,
Ing. Aromatic compounds. Benzen, benzen
türevleri ve naftalin, antrasen gibi benzen halkası
ihtivâ eden bileşikler sınıfı.
On dokuzuncu asrın ikinci yarısından beri ekseriyâ
nebâti kökenli büyük sayıdaki organik bileşikler
diğer bileşiklerden farklı olarak karakteristik
hoş bir kokuya sâhip olmaları sebebiyle aromatik
bileşikler diye adlandırılmıştır. Bu bileşikler,
keklik üzümü yağı, kumarin, benzoik asit, simol
ve anilin dâhil, halen aromatik bileşikler diye
anılmaktadır.
Alman kimyâcı Friedrich Kekule, benzen için
aşağıdaki yapıyı teklif ettikten sonra aromatik bileşikler
diğer bileşiklerden yapı bakımından farklandırılmıştır.
Kekule’nin bu görüşünü diğer kimyâcılar
da geliştirdi; altı karbon atomu ve altı hidrojen atomu heksagonal bir yapı verecek şekilde
bağlanmıştır. Her karbon atomuna bir hidrojen
atomu ve her bir karbon da iki karbon atomuna
bağlıdır.Benzendeki altı tâne CH grubu fonksiyon bakımından
eşdeğerdir. Elektronlar karbon atomları
arasında değişebilir. Bu bakımdan benzen için
yukarıdaki iki gösterme şekli söz konusu olur.
Aromatik bileşikler kapalı bir benzen halkası
çekirdeğini (C6H5) ihtiva ederler. Benzen çekirdeği
bazı karbonlar arasında doymamışlık demek olan
çift bağlar varlığı ile gösterilir. Hückel teorisine göre
konjuge (4n+2)p elektronu ihtiva eden, halkalı,
düzlem organik moleküller aromatiktirler. Bu
şartlardan birisi olmadığında aromatiklik vukû
bulmaz. n= 0,1,2,…. olabilir. Doymamış bağlan bulunan
bileşikler reaksiyona rahat girerken, aromatik
bileşikler girmezler. Asetilen gibi alifatik
doymamış bir bileşik, bromla rahat reaksiyona
girdiği halde benzen bromla oda sıcaklığında yavaş
reaksiyon verir.
Alifatiklerle aromatikler arasındaki bir diğer
fark bağlı gruplar durumundaki davranışlardır. Alifatik
halojenürler (bir hidrokarbon zinciri ile hidrojenin
yerine geçmiş bir halojen atomundan müteşekkil)
kaynar alkali sulu çözeltisi ile reaksiyon
verir. Halbuki aromatik halojenürler aynı muâmele
altında merttirler (etkilenmezler). Benzen molekülü
yalnız başına alifatik bileşiklerle kıyas edildiğinde
çok kararlıdır. Meselâ etilen C2H4 (alifatik
bir bileşik) bazik ortamda 0°C’de bile potasyum permanganat
ile reaksiyona girerken, benzen 100°C’de
dahi değişikliğe uğramaz. Buna rağmen aromatiklik
için en iyi ölçü aromat halkasına bağlı olan protonların
“H-NMR”da olefinik protonlara göre 1-2
ppm daha aşağı alanda rezonans olmalarıdır.
Aromatik bileşikler aynı zamanda birbirine
katılmış iki veya üç benzen çekirdeği bulunan bileşikleri
de ihtivâ ederler. Meselâ, naftalin iki,
antrasen ise üç benzen çekirdeği ihtivâ eder.
Flor, klor, brom, iyot ve birçok fonksiyonel
grubun benzendeki bir hidrojenin yerine geçmesiyle
birçok aromatik bileşik türer. Bunların içinde
en çok bilinenleri karboksilli asitler (COOHgrubu ile karakterize), ketonlar (CO grubu ile karakterize),
fenoller (OH ile karakterize) aminler
(NH2 ile karakterize) ve nitro bileşikleri (N02 ile
karakterize)dir.