BENZEN

BENZEN; Alm. Benzol (n.), Fr. Benzene (m.),
İng. Benzene. Aren veya aromatik hidrokarbonlar
olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en
basit üyèsi. Renksiz, alevlenebilen, kaynama noktası
80.1°C, erime noktası 5,5°C olan bir sıvıdır.
Moleküler formülü C6H6’dır. Benzen, endüstriyel
bakımdan kıymetli olduğu gibi yapısı bakımından
da kimyâ çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini
öldürme etkisi olduğundan kanser yapan
bileşikler arasına girer. Eskiden balina yağının ısı
etkisiyle bozunmasmdan elde edilen gaz, basınçla
evlere gönderilir ve aydınlatmada kullanılırdı.
Bu gazdan yağımsı bir kısım kalırdı. Benzen, 1825
yılında Mıchael Faraday tarafından bu yağımsı
kısımda keşfedildi. Yaklaşık sekiz sene sonra başka
araştırmacılar aynı maddeyi benzoik asidin kireçle
oksidasyonundan elde ettiler. 1845’te A.W
Hafmann benzen diye adlandırdığı aynı maddeyi
elde etmek için kömür katranı kullandı.Benzen, karton atomlarının düzlemde düzgün
altıgen şeklinde dizilmesinden meydana gelen
biryâpıya sâhiptir. Karbonlar atasında mesâfe
1397 angstrondur. Köşelerde bulunan her karbon
atomuna bir hidrojen atomu bağlıdır. (Bkz. Aromatik
Bileşikler)
Reaksiyon kabiliyeti: Benzenin yapısının
kimyâsal reaksiyonlara ne şekilde’bir tepki gös- ;
terdiği üzerine y apılan çalışmaların, organik kimyâ
teorilerinin gelişmesinde önemi büyük olmuş-‘
tur. Hidrojen’atomlarının karbon atomlarına oraT
nının böyle düşük olduğu bir bileşikten umulan ka- .
tılma reaksiyonları benzende olmaz: Benzenin
gösterdiği tipik reaksiyonlardan biri, substitüsyon
reaksiyonlarıdır. Bu reaksiyon bir aktif grubujı
benzendeki bir hidrojeni çıkarıp onun yerine geçmesi
şeklinde tezâhür eder. Bu davranışı îzâh etmek
altı elektronun (benzende varmış gibi gösterilen
3 tane çifte bağdan ileri gelen) belli karbon-
, larda değil bütün benzen karbonlarına dağılmış
olduğunu düşünmekle mümkün olur. Elektronların
böyle dağılmış olması (belli karbonlarda olmaması)
molekülün kararlı olmasını sağlar ve yine bu
molekülün fiziksel ve kimyâsal özelliklerini belirler.
E
lde edilişi: Benzenin sübstitüsyon (yer değiştirme)
reaksiyonları, oldukça önemlidir. Çünkü,
aromatik bileşiklerin pek çoğu bu reaksiyonlarla teşekkül
ettirilir. İkinci Cihan Harbinden önce benzenin
önemli kaynağı mâden kömüründen elde
edilen katran idi. İkinci Cihan Harbi sırasında
benzen ve bununla ilgili aromatik hidrokarbonlara
(toluen, kşilen vb.) duyulan büyük ihtiyaç se- ;
bebiyle başka kaynaklar aranmaya başlandı. Bu
gün Amerika’da üretilen benzenin % 75’i petrolden
olup, toluenin (C6H5-CH3) veya toluen ihtivâ
eden petrolün dealkilizasyonu işlemi ile yapılmaktadır.
Bu işlem hidrojen kullanmayı, yüksek sı-‘
caklığı, basıncı ve bir de katalizörü gerektirmektedir.
İkinci bir metod naftence zengin petrolün;
yüksek sıcaklık ve basınçta dehidrojenlenriiesidir.
Benzen, fenol’ün indirgenmesiyle ye asetile- !
nin trimerizasyonundan elde edilir.
Kullanılışı: Benzen, endüstride plâstik imâlinde
kullanılan stiren ve fenolün sentezinde t>aşlangijç
maddesi olarak, naylon bileşenlerinde, sen-J
tetik deterjan imâlinde kullanılır. Uçak benzinle^
rinde, boya yapmaya yarayan anilinin başlangıç
maddesi ve böcek öldürücü olarak da benzen kul-,
lanılır.5Benzen aynı zamanda iyi bir çözücüdür.