HİDROKARBONLAR
Yalnızca karbon ve hidrojen atomlarından meydana gelen organik bileşikler olan hidrokarbonlar, organik kimyanın önemli bir ailesini oluşturur. Organik sentezin ara ürünleri olan bu bileşiklerden bazıları, modem yaşamın hayatî ürünleri olan sanayi ve konut yakıtlarım oluşturur.
En önemli ve en çok bilinen hidrokarbonlara doğal halde mineraller dünyasında, karmaşık hidrokarbon karışımları olan petrol ve do-ğalgaz biçiminde rastlanır. Bitki dünyası da çok özel hidrokarbonlar olan terpenleri üretir. Bunlar çoğu kez koku veren maddelerin (limon, kâfuru, terebentin, vb) kurucu öğeleridir ve uçucu yağlar biçiminde elde edilir. Karoten gibi ve lateks (doğal kauçuk özütü, izop-renin doğal polimeri) gibi pigmentlere de rastlanır. Metanın, bitkilerin mayalanması sonucu oluştuğunu hatırlatalım. Hayvanlar âleminde bazı bezler özel hidrokarbonlar üretir: köpekbalığımn karaciğer yağında bulunan skalen gibi. İnsan yaşamında önemli olan hidrokar-bonlann çoğu sentez yoluyla elde edilir.
HİDROKARBONLAR AİLESİ
Hidrokarbonların moleküllerinde yalnızca karbon ve hidrojen atomları bulunur. Bunlar, pek çok (birkaç yüz bin) bileşikten oluşan bir sınıf sayılır. Kimyacılar, hidrokarbonları yapılarına göre birçok türe ayırır: doymuş ve doymamış halkasız hidrokarbonlar (bunlar kapalı zincir içermez) ve halkalı hidrokarbonlar.
Halkasız hidrokarbonlar
Alkanları, alkenleri ve alkinleri kapsayan bu hidrokarbon ailesi, organik kimyanın en önemli bileşikler dizisinden biridir.
Doymuş halkasız hidrokarbonlar. Parafinler olarak da adlandırılan ve genel formülü CbH2ii+2 olan bu hidrokarbonlar, genel olarak alleanlar olarak tanımlanır ve RH simgesiyle gösterilir. Bu gösterimde R bir alkil grubunu, H ise hidrojeni ifade eder. Bu bileşiklerde yalnızca basit karbon-karbon bağlan bulunur; bununla birlikte, sahip olduklan karbon zincirlerinin niteliğine ve yapısına göre, normal alkanlar (doğrusal karbon zincirleri) ve dallı alkanlar ayırt edilir.
Normal alkanlar. Cj’den C4’e kadar olanlar, metan, etan, pro-pan ve bütan adını alır, sonra, C5’ten itibaren, pentan, hegzan… olarak devam eder. Bunların fiziksel özellikleri, kaynama noktaları veya erime noktaları gibi, molekül kütlelerinin artmasıyla düzenli olarak artar. Böylece, normal koşullarra bunlar Cj’den C4’e kadar gaz halinde bulunur, sonra, pentandan, C16 olarak ifade edi-
len hidrokarbona kadar, kaynama noktalan giderek artan oluşturur; C17’den itibaren de erime noktaları 100 °C’yi aşm; katı maddeler biçimindedir.
Dallı alkanlar. Dallı zincirlerden oluşmuştur; 2-metilpentan
ch3-ch2-ch2-ch-ch3.
I
ch3
Yatay zincirler (alkil grupları) en uzun doğrusal karbon zi lerinin önüne getirilen öneklerle belirtilir ve bu adlann başı bunları karşılayan konum indisleri belirtilir (örneğin, 2-metil tan). Zincirin dallara ayrılması, erime ve kaynama noktaların caklık derecesini düşürür. Bu alkanlar, C4 teriminden başla^ konum izomerliği gösterir; C7’den başlayarak da optik izom (dönme gücünün ortaya çıkması) gösterir.
Alkanlar genelde, tepkin maddelerin çoğuna karşı son derec lemsizdir. Katılma tepkimesine girmeyip, kök oluşturan tepkeı kök ornatması tepkimesine girerler. Örneğin halojenlerle: kk brom (ışınım altında veya yüksek ısı derecelerinde), flüor (mo lün parçalanmasına yol açan şiddetli tepkime verir). Böylece m la sırasıyla şu bileşikler meydana gelir: CH3C1, CH2C12, CHC13 sonra CC14. Bu ornatma tepkimeleri seçici değildir, bir alkanır hangi bir hidrojeni, tepkime sonucu omatılabilir. Dallı hidrokaı ların omatımı, ilgili karbon atomunun daha fazla alkil grubu ta; sına bağlı olarak daha kolay gerçekleşir. Doğrudan nitrad R-N02 türevlerinin doğrudan meydana gelmesi, sadece buhar 1 de ve sadece birkaç terim için meydana gelir; sülfolama, yani R H türevlerinin oluşturulması çok zordur.
Bunlar, büyük ölçüde pratik değeri olan yakıtlardır, oksi girdikleri tepkime sonucunda büyük miktarlarda ısı verirler 2C„H2n+2 + (3«+l) 02 — 2mC02 + (2k+2) H20.
Doymamış asiklik hidrokarbonlar. Bu hidrokarbonlar, alkenler ve alkinler, alkanlardan farklı olarak tepken bir öz> sahiptir: çift veya üçlü bağ.
Alkenler (veya olefinler). Genel formülleri CH2n olan bı rokarbonlar, bir veya birden çok çift bağa sahiptir. Alkenleri landırılması, alkanlarınkinden türemiştir, ancak «an» sone yerini «en» soneki almıştır (eten, propen gibi). Çift bağa sah duklarından, C4 teriminden başlayarak konum izomerliği optik izomerliği (çift bağ üstünde bulunan alkil gruplarının li olarak aldığı durumlara bağlı olarak ortaya çıkan farklı ik merliğin varlığı) gösterirler. Örneğin büt-2-en için ortaya iki izomer şöyle gösterilir:
CH3 ch3 CH3 H
\ / \ /
c=c c=c
/ \ / \
H H H CH3
izomer Z izomer £
Bu hidrokarbon ailesi, alkanlarınkinden daha büyük bir ki sal tepkinliğe sahiptir. Elektrofil tepkenler (H2Ö, HC1, HOC lojenler, vb) denen çeşitli tepkenlerin etkisiyle taşıdıkları çif lar üstünde meydana gelen tepkimelere elektrofil katılım tepı denir. Yukarıda sözü edilen tepkenler, elektron ve genel c katyon bakımından yetersiz türler oluşturur. Mesela etilen mu birçok aşama sonunda alır: çift bağ önce Br+ katyonum kişinde kalır (bu katyon Br2 molekülünden çıkar) ve bromlı bokasyon oluşur; bu ise daha sonra Br- anyonunu fikse ede Br2—Br+ + Br’,
Br+ + CH2=CH2 — Br-CH2-CH2+, Br-CH2-CH2+ + Br— Br-CH2-CH2-Br.
Simetrik olmayan alkenlerle (R-CH=CH-R’ ve RR’C=CR stereospesifik bir tepkime gerçekleşir ve değişik miktarlar farklı ürün elde edilir. Bunun dışında iki elektrofil tepken (k; sonra anyon), çift bağ düzleminin her iki yanına yerleşir. Bc HCl’nin simetrik olmayan bir alkene eklenmesinde H+ katyor cihen, en küçük sayıda R alkil grubunu içeren karbon atomun leşir (Markovnikov kuralı):
R-CH=CH2 + HCI – R-CHCI-CH3.
Bununla birlikte bu kural mudak değildir: hava veya per lerin varlığında HBr, simetrik olmayan bir alkenin üstüne, kovnikov kuralının belirttiği yönün ters yönünde yerleşir; Kharash etkisi denir: Br kökü, en az alkil ornatımı taşıyan k atomu üstüne yerleşir. Böylece aşağıdaki tepkime gerçekle: R-CH=CH2 + HBr — R-CH2-CH2-Br.
Alkenler aynı zamanda, katalizörlerin eşliğinde hidrojen leşerek alkanları verir. Hidrojen ve katalizörlerin eşliğinde bon monoksidin ilave edilmesiyle aldehitler elde edilir:
Sibirya’da petrol alanı. Karmaşık bir hidrokarbon karışımı olan petrol, insanlar için bugün hayatî değeri olan bir üründür. Hidrokarbonlar yalnızca yakıt olarak kullanılmaz, ilaçlann ve plastik maddelerin yapımında da hammadde olarak kullanılır.
İÇİNDEKİLER
HİDROKARBONLAR AİLESİ DOĞAL HİDROKARBONLAR
‘-CH=CH-R’ + CO + H2 — R-CH-CHO.
CHR’
2
– -rsrkenlerle gerçekleştirilen yükseltgeme de çift bağa bir sonuçlanır: bu katılma, karbon zincirinin kesilmesine gerçekleşir. Örneğin hidrojen perokside (H202), önce :_^şur. bu daha sonra hidroliz sonucu diola (glikol) dönü-i r._zxm:nin her iki yanında iki OH grubu oluşur:
OH
SANAYİDE ASETİLENLE GERÇEKLEŞTİRİLEN SENTEZLER
h2o2
h2o
“H=CH-R’ — R-CH-CH-R’ — R-CH-CH-R’.
\ / I
O OH
*-!:< bir alken, soğukta, baz ortamında, seyreltik po-“arganatla (KMn04) diol verir; bu tepkime sırasında, ^.sznmin aynı tarafında iki OH grubu oluşur; bu arada ;• .’r.:ie kopma olmaz.
:r_ koşullarda, karbon zincirinde kopmaya rastlanabi-• KMn04, sıcakta, derişik bir çözelti içinde, çift bağ dü-2.kenleri parçalar, iki karbonil parçası oluşur (keton
(CH2=CH-CH=CH2) ve bağımsız bağlara sahip dienler: CH2=CH-[CH2]b-CH=CH2 (« > 1).
Birleşik dienlerin farklı özellikleri de vardır. Örneğin, farklı tep-kenlerle katılma-1,4 tepkimesine girer ve 2,3 durumunda (bir çift bağa normal olarak eklenmesinin dışında) çift bağ oluşturur:
Br2
CH2=CH-CH=CH2 — Br-CH2-CH=CH-CH2-Br + Br-CH2-CHBr-CH=CH2.
Birleşik dienlerh, bir karbonil, karboksil, vb (filodienler) grubunun varlığında etkin hale geçen, çift bağ taşıyan bileşiklerle (diel ve alder adı verilen) siklo-katılma tepkimeleri de verir:
Taşkömüründen elde edilen asetilen,
çok sayıda sınaî organik sentezin başlangıç noktasını oluşturdu. Bu ürünün, yüksek sıcaklıkta kalsiyum karbürden elde edilmesinin çok pahalı olması dolayısıyla bugün, petrolden üretilen etilen onun yerini almış durumdadır.
R
\
R
C=CH-R”_ C=0 + R”-COOH.
/
R’
R’
• ;rmaya ozon da (03) neden olabilir; güneş ışınlarına ,zrr.ada çok önemli olan bu gaz, bir alkenin çift bağı üs-yerleşerek kararsız bir ozonit oluşturur; bunun hid-j , karbonil parçası verir (aldehitler ve/veya ketonlar):
R
H,0 \
— c=o
/
R’
; C CH-R” / \ /
R’ 0-0
+ R”-CHO + H,0,
h c o
O —
7/ch2
CH
I
CH
\:h,
■: r -• -zıe eskiden laboratuvarlarda, bir karbon zinciri içinde : çift bağın durumunu saptamak için kullanılırdı, çün-: _= elde edilen ürünlerin analizi çok daha kolay yapılabi-
ı -_=r aynı zamanda kök ornatması yoluyla halojenlerin ışı-~rjL3. veya yüksek ısıda bir araya getirilmesiyle tepkimeye ; _:ıia halojen atomu, yanındaki çift bağın atom karbonu :: sr-eşır:
CH
SCÖ
Birleşik dienlerin polimerleşmesi sonucunda, ilginç mekanik özelliklere sahip polimerler elde edilir (elastomerler).
Alkinler (astilenik hidrokarbonlar). Genel formülleri CbH2b 2 olan bu hidrokarbonlar, moleküllerinde bulunan üçlü bağla ayırt edilir. Bir veya iki alkil grubu bulundurmalarına bağlı olarak iki tür alkin vardır: gerçek R- CsC-H olanlar ve ornatılmamış R-C=C-R’ olanlar (R ve R’ kökleri özdeş veya farklı olabilir).
Alkenler gibi bunlar da katılma elektrofil tepkimesi verir, fakat üçlü bağa sahip olmaları yüzünden tepkime iki aşamada tamamlanır: önce, çift etilen bağlı ara bileşikler oluşur, sonra bu bileşiklere yeni bir katılma gerçekleşir. Mesela, bir alkinin üçlü bağı üstüne HCl’in katılımı, iki ayrı aşamada gerçekleşir; önce bir çift bağ oluşur, daha sonra, Markovnikov kuralı denen kurala uygun olarak, HCl’in birinci katılım yönünde eklenmesiyle basit doymuş bir bağ oluşur:
+HC1 + HC1
i.-CH=CHj + Br2 ■
■ R-CHBr-CH=CH2+ HBr.
. sahip olduğu bu tepkimeye girme kolaylığının ge-iı^.jalar da vardır, çünkü bunlar havada kolayca yükselt-■ ı-; cr.. yanındaki çift bağın karbon atomu üstüne yerle-iT=rs:z bir hidroperoksit oluşturur, bu peroksit de daha . – jş.jme uğrar (kauçukların eskimesine, yağların acılaş-• r yol açan kendiliğinden yükseItgenme).
birlikte, alkenlerin her türlü katılaşma tepkimesine gi-t :İ3=ağı nedeniyle, katalizörlerin eşliğinde, polietilenin ve ; r_=nin sanayi ölçeğinde hazırlanması amacıyla polimerleş–. rrmeleri gerçekleştirilir.
siler (veya foliolefinler). Bu hidrokarbonlar, birçok çift i’.s Dienler (iki çift bağ) arasında allenik hidrokarbonlara bunlar kümelenmiş olarak tanımlanan, aym karbon .-~a birleşen çift bağlara sahiptir. Mesela formülü 1=CH„ olan ailen ve buta-1,3 dien gibi birleşik dienler
ch3-c=ch — ch3-cci=ch2 ■
CH3-CC12-CH3.
Cıva tuzlarının eşliğinde, su ile asetilen, asetilaldehit verir: HCsCH + H20 — CH2=CHOH — CH3CHO.
Öteki gerçek alkinler ketonları oluşturur; mesela propin propa-non verir:
Petrolün damıtılmasından elde edilen bitüm, çevre sıcaklığında katıdır, fakat 60 °C sıcaklıktan itibaren akışkan hale gelir. Bu kaplama (asfalt) malzemesi bugün, içine ilave edilen polimerler (stiren, butadien) sayesinde sertleştirilmektedir.
CH3-C e
CH + H20 ■
CH3-CO-CH3.
Gerçek alkinler asit özelliklidir: hidrojen atomu bu bileşiklerde bir metalle yer değiştirebilir (R-C=C~Na+ türü metalik alkinür oluşumu). Bunlar karbonlu bileşikler üstünde yoğunlaşırlar:
R’
I
R-C =CH + R’-CO-R” — R-C =C-C-OH.
I
R”
Alkenler, tepkimeye girme yetenekleriyle polimerleşme tepkimeleri verir. Asetilenle çoğu kez elde edilen bu tür tepkimelerdir: işlemin yapıldığı koşullara bağlı olarak vinilasetilen (CH2=CH-C=CH) ve divinilasetilen (CH2=CH-C=C-CH=CH2) veya siklik bileşikler (benzen, C6H6 veya siklookta-l,3,5,7-tetraen C8Hg) elde edilir.
NAYLONUN DOĞAL HİDROKARBONLARDAN SENTEZ YOLUYLA ELDE EDİLMESİ
ch4
Metan
+ nh3 ,
1300 °C ‘ katalizör
H-C=N Hidrosiyanik asit
CH3,
H’
CH3.
.CH3
ch2=ch-ch=oh2
C=C
50^NsC [Ch2İ ka,allzör (adPp’onM) C2 H
«On*
h2c„ ^ch2
i 0 J h2
‘ Sikioheksanol H2
A
H2C C V h2c ^ch2 Hz
Sikloheksanon
H2N-CH2-[CH2]4-CH2-NH2
Oiaminoheksan-1,6
(heksametilendiamin)
600 «C” katalizör
Bütadien-1,3
oc:
H”
Büten-2’
ch3′
l’ler
C-0H + tıava„ < .
V t. M UmİmAi [CH2J4 r 85ÖC 1 4 katalizör C-OH basıncı ^
Heksandioik asit (adipik asit)
H
HC^CH
I II HC.
H
Benzen
H2
+ 3Ho . A – • *- H2C ch2
+ hava
„ î ‘ 150 “C katalizör
Siklohelsan
200 “C katalizör basıncı
çoğulyoğuşma
NAYLON
[-NH-CH2-lCH2]4-CH2-NH-C-0-tCH2l4-C-0-]n
Rafineri. Antma, içinde az veya çok ağır hidrokarbonlar bulunan ham petrolü bölümlere ayırma, sonra bu bölümleri, istenilen nitejikle ürünlere dönüştürme işlemidir. Örneğin naylon adıyla ticarîleştirilmiş poliamidler, petrolden veya doğaigazdan elde edilir.
AYRICA BAKINIZ
– |b.ansl| kimya
– iB.ANSLi kimya sanayii
– |B.AHSL| kömür
– |b.«kli petrol ve doğalgaz ► IB.ANSLİ polimerler
-.t yanıcı gazlar (metan, etan) ayrılır, sonra çok hafif bileşikler bütan) buhar haline geçer ve bu halde elde edilir. Bunların «beyaz ürünler» (hafif damıtma ürünleri [bunlardan uçak-
– t’c! motorlar için yakıt, ayrıca konutlarda kullanılan fueloil
– -r ve «kara ürünler» [ağır damıtma artıkları]) gelir.
—_^na artıklarının boşlukta ve atmosfer basıncı altında damı-■ jıdan ağır yakıtlar, parafinler ve bitümler elde edilir. Böylelik-; eiıien kesimlerin oranı ve bileşimli, nitelik ve nicelik olarak
ihtiyaçlarını karşılamaz, dolayısıyla bunların özellikleni -~.ek amacıyla dönüştürme adı verilen işlemlerin yapılması Dmeğin parçalama (kraking), petrolün içinde bulunan, kay-“ktalan yüksek bazı bölümlerin daha hafif, dallı ve aromatik ,=rbon bakımından daha zengin (benzinlerin oktan oranının -r_jmesi) parçalamak amacıyla yapılan bir dönüştürmedir. Bu e farklı dönüştürme yöntemlerine başvurulur.
■:\zkmg daha çok orta ağırlıktaki damıtma artıkları ve damıt-~_<jarının hafif bölümlerine vakumda uygulanan bir işlem–1 -500 °C sıcaklıkta, basınç altında gerçekleştirilir ve alken-z; edilir (benzine dönüşmüş olarak); gerçekleşen tepkime , _ kok bile elde edilebilir.
kraking, petrolün içinde bulunan, kaynama noktası bazı ürünleri dallı alkanlara ve aromatik hidrokarbonlara ermeyi sağlayan bir yöntemdir. 450-500 °C sıcaklıkta, ka-r.riin (alüminyum silikatlar veya zeolitler) varlığında ger-;rrüir. Bu işlem sonucu az miktarda alkan elde edilir; bunlar £C3ia tercihen yakıt elde etmede kullanılır.
■■:eraking, hidrojen eşliğinde gerçekleştirilir. Amacı, ağır ve damıtım artıklarını, düşük kaynama noktasına sahip _=ra dönüştürmektir. Metalik katalizörlerin (Co, Mo veya ; veya 300-450 °C sıcaklıkta, basınç altında (80-200 bar) ze-” eşliğinde gerçekleştirilir.
~-:krin metatezi, iki alken arasında alkiliden grupların orna-î-T-i sağlayan tepkimedir. Bu tepkime, çift bağın, şimdiye ka-;-üz tam olarak açıklanamamış bir tepkime sürecine göre -_~esiyle gerçekleşir. Örneğin en basit durumda, iki mol pro-:_r mol etilen ve bir mol büten (aslında büten 2) verir:
2CH2=CH-CH3 — ch2=ch2 + ch3-ch=ch-ch3.
5:vı halde, metal bazlı katalizörlerin (Mo, W, Re) eşliğinde raz halinde geniş yüzeyler üstünde, metal oksitlerin (W03, _’.io03, Re207) eşliğinde gerçekleştirilir. Olefinlerin metata-ırçalama işlemine esneklik sağlar: içinde, C3 zararına, C2 ve . “.ır.dan zengin ürünlerin oluşmasına olanak verir; büten 1 :=îc hidrojenin alınmasıyla, hazırlanmaya elverişli saflık karlan büten 2 sağlar (bu önemli bir sanayi hammaddesidir).
idrokarbonlar, sanayi hammaddeleri
zrakarbonlar, sınaî organik sentez alanında temel hammad-oluşturur. Karbon monoksit ve hidrojen karışımı olan sen-birçok sentez ara ürününün (tek karbon atomlu bileşik-;îzırlanmasında kullanılır. Doğalgaz ve petrolden çıkan me-r’jharla reforming işlemine tabi tutulmasıyla elde edilir. Bu s aşağıdaki gibidir:
CH4 + H20 — CO + 3H2. zı tepkime, katalizör kullanılmadan, ısıl kraking yoluyla da ;.-Ceştirilebilir. Bunun için gerekli sıcaklık, metamn su buharı ;jr.da kısmî olarak yakılmasıyla elde edilir:
CH4 + 1/2 02 — CO + 2H2. z ^atik hidrokarbonlar, birçok ürünün elde edilmesinde ham-~s olarak kullanılır. Benzinlerin reforming işlemi ve orta de-s ürünlerin parçalanması sırasında aromatik hidrokarbon ba-r.ian zengin ürünler elde edilir. Reforming benzini, yüzde zı üzerinde alkan içeren parafin yağlarından ve daha çok sik-:=ren naftenik yağlardan elde edilir. Reforming işlemi koşulla bu yağların alkilsiklopentanları izomerleşme yoluyla al-■ _ohegzana dönüştürülür; bunlar daha sonra bir katalizörün zyle aromatik karbonhidratlara dönüşür. Öte yandan alkan-e çevrim geçirerek siklana dönüşür, daha sonra hidrojeni alı-■; aromatik karbonhidrata dönüşür:
Aromatik hidrokarbonların elde edilmesi, önce aromatik olmayan bileşiklerin ayrılmasını sağlayan işlemleri, daha sonra aromatik karışımların kurucu öğelerine parçalanmasını içerir.
Hidrokarbon yataklarının tükenmesinden sonraki gelişmeler
Dünya petrol rezervleri, yapılan bazı hesaplamalara göre, bundan böyle hiç yeni kuyu açılmadığı takdirde bugünkü harcama düzeyinde, ihtiyacı otuz yıl daha karşılayabilecek miktardadır. Doğal hidrokarbon kaynaklarının (doğalgaz ve petrol) azalması, bir süre sonra da tükenecek olması, sanayi hammadde kaynağı olarak madenkömürünün yeniden önem kazanmasına yol açmaktadır. Alkenler (özellikle etilen ve propen), petrolden üretilen temel hammadde kaynağım oluşturur. Bir başka önemli organik sentez hammaddesi olan asetilen, sanayide, doymuş hidrokarbonlardan (metan, hafif benzinler), hatta piroliz yoluyla (elektrik arkı) ham petrolden elde edilir: 2CH4 — C2H2 + 3H2.
Madenkömüründen de kalsiyum karbür aracılığıyla kolayca asetilen elde edilir. Bu, sönmeiş kireçle maden kömürünün 2 200-2 300 °C sıcaklıkta tepkimeye girmesiyle elde edilir:
CaO + 3C — CaC2 + CO.
Kalsiyum karbürün hidrolizi asetilen verir:
CaC2 + 2H20 — C2H2 + Ca(OH)2.
Bir başka önemli hammadde olan sentez gazı, madenkömüründen, su buharı ve oksijenle 900-1 000 °C sıcaklıkta gazlaştırılarak elde edilebilir:
C + H2ö — CO + H2 ve 2C + 02 — 2CO.
Aromatik hidrokarbonlar, taşkömürünün damıtılmasıyla ortaya çıkan katrandan da elde edilebilir. İkinci Dünya Savaşı’na kadar Almanya’da ilk sırada yer alan asetilen, savaş ekonomisi yüzünden yerini etilene bıraktı. Doğalgaza ve petrole bağlı olan etilenin elde edilmesi, bu ürünlerin daha kolay ulaşılır ve daha düşük maliyetli hale gelmesi nedeniyle asetilene tercih edildi. Gelecekte, ihtiyacı karşılamada iki ayrı yol, petrol (etilen — sentez) ve taşkömürü (asetilen — sentez) tercih edilecektir. Bu tercihi ise doğal hidrokarbon kaynaklarının ulaşılabilirliği ve maliyeti belirleyecektir. Petrolün giderek azalması, fosil yakıtlarda fiyat ayarlamalarına gidilmesine yol açacak, bu da taşkömürünün kimya sanayiinde yeniden değer kazanmasına neden olacaktır. □