DİAZO BİLEŞİKLERİ

DİAZO BİLEŞİKLERİ; Alm. Diazoniumverbindungen,
Fr. Composé de Diazo, İng. Diazo
compounds. Bir aromatik veya alifatik radikaline
diazo (-N-N veya=N=NO) grubu bağlı olan organik
bileşikler sınıfı. Diazo bileşiklerinin hem aromatik
hem de alifatik türleri bilinmektedir.
Aromatik diazo bileşikleri: Diazo bileşikleri
kararlı olmadığından izole edilemezler. Ancak
tuzları hâlinde elde edilirler. Hattâ kuru diazonyum
tuzları izomerler hâlinde üretilir ve endüstride
böyle pazarlanırlar. Diazonyum tuzlarının elde
edilmesinde önemli bir metot primer aromatik
aminlere, mineral asit mevcudiyetinde nitröz asit
etki ettirilmesidir:
Ar-NH2 + ONOH + HCI fi [Ar-NJ C1 + 2H2 O
Diazonyum tuzu
Kuru diazonyum tuzları patlayıcı olduklarından
ekseriya sulu çözeltide hazırlanırlar. Bu maksatla,
aminlere 3/2 katı mineral asit mevcûdiyetinde
sodyum nitrat etki ettirilir. Sıcaklık reaksiyon boyunca
ve sonunda 0-5°C arasında tutulmalıdır.
Aromatik diazonyum bileşikleri çok aktif olduklarından
laboratuvar ve endüstri açısından ehemmiyet
taşırlar. Meselâ sıcak su ile muâmele edildiklerinde
N2 çıkışıyla fenoller teşekkül eder:
[Ar-N2]Cl + H20 fi Ar-OH +N2+ HCI
Fenol
Benzer tarzda birçok organik bileşik sentezi
mümkündür. Diazo tuzları renksiz kristal bileşiklerdir.
Havada kararırlar. Kura hâldeyken ısıtmakla
veya sürtmekle patlarlar. Kuvvetli asitlerin
diazonyum tuzları suda tamâmen iyonlaşırlar. Aromatik
diazonyum tuzları boyar madde üretiminde
de çok yaygın olarak kullanılırlar. Meselâ, diazoaminobenzen
ve p-hidroksiazobenzen birer boyarmaddedir. Keza diazonyum tuzları, ışığa olan hassâsiyetlerinden
dolayı diazotip. baskılar için kullanılırlar.
Alifatik diazo bileşikleri: En basit alifatik
diazo bileşik diazometandır (H2C N2). Diğer bileşikler
bunun homologlarıdır. Diazometan sarımsı
renkte, çok zehirli ve patlayıcı bir gazdır. Kimyâdaki
önemi bir metillendirme vâsıtası olarak kullanılmasıdır.
Alifatik diazonyum tuzlan RCH2N2C1
genel formülü ile gösterilebilirler. Bunların endüstriyel
önemi o kadar fazla değildir. Sâdece kimyâda,
yapıların anlaşılması için araştırmalara konu
olmuşlardır.