MALONİK ASİT

MALONİK ASİT; Aim. Malonick sâure (f),
Fr. Acide (m) malonique, İng. Malonic acid. Şekerpancannm
içerisinde olan fakat diğer sebzelerde
nâdiren bulunan bir dikarboksilli asit. Formülü
HOOC-CH2-COOH olup, ilk defâ malik asidin
oksitlenmesinden elde edildi.
Potasyum kloroasetat’m potasyum siyonür ile
ısıtılmasından, ara ürün olarak potasyum siyanoasetat
elde edilir. Bu ara ürününün HC1 çözeltisi ile reaksiyonundan,
malonik asid % 85 verimle elde edilir.
Özellikleri: Malonik asit kristal yapıya sâhip
olup, 135,6°C’de erir. Erime noktasının üstündeki
sıcaklıkta yavaşça ısıtıldığı zaman asetik
asit ve karbondiokside bozunur. Malonik asit fosfor
pentaoksit ile 150°C’de ısıtılırsa, çok zehirli ve
pis kokulu karbon suboksid (C30 2) elde edilir.
Malonik. asit, suda, eter ve alkolde iyi çözünür.
Malonik asidin etil esteri olan ve malonik ester
olarak bilinen dietil malonat, malonik asitten daha
önemlidir. Bu ester, genellikle kloroasetik asitten elde
edilen siyanoasetik asidin mutlak alkoldeki çözeltisinden
hidrojen klorür geçirmekle elde edilir. Bu
malonik ester güzel kokulu bir sıvı olup, 199°C’de
kaynar. Malonik ester aktif (-CH2) grubuna sâhiptir.
Buradaki bir hidrojen ile sodyum (Na) yer değiştirir
ve sadiomalonik ester meydana gelir. Bu
bileşik de alkil halojeni ile reaksiyona girerek alkil
malonik esteri meydana gelir. Bu basamaklardan geçilerek
çeşitli maddeler elde edilir ki, bunlardan
barbitürik ve dietil barbitürik asit önemlidir. Yine
yukardaki basamaklardan geçilerek ve üre ile reaksiyona
sokularak fenobarbital ilâcı elde edilir.